Shakespeare kendi borçlarını ödemekte çok titiz davranmasa da, başkalarının ona olan borçlarını ödemelerinde hayli ısrarcıydı. Eli sıkı bir tefeci olan Ozan, dardaki dostlara "bedel karşılığı" sermaye sağlamasıyla tanınıyordu. Shakespeare'in damat adayının babası bir defasında, " Bay Shakespeare ile pazarlık yapıyorsan, ceplerinin boşalmasına hazırlıklı ol," demişti. Shakespeare, miktarı ne kadar küçük olursa olsun, ödenmemiş borçlar yüzünden borçlularını dava etmesiyle ünlüydü. Daha da kötüsü, korkunç derecede pinti olmasıydı. Strafford'un yoksulları için tek kuruş harcamamış, kıtlık dönemlerinde tahıl ve malt stokladığı için adı kötüye çıkmıştı. Halen akademisyenler, Shakespeare'in vasiyetnamesinde yer alan eşine yalnızca " en iyi ikinci yatağı" bırakma yönündeki maddenin bir sevgi göstergesi mi, yoksa ölüm döşeğindeki bir cimrinin son hamlesi mi olduğunu tartışıyor.
"Büyüklük odur ki, hiç kimseye yaranmayacaksın, hiç kimseyi aldatmayacaksın. Yurt için gerçek Ülkü ne ise onu görecek, o hedefe yürüyeceksin. Herkes sana karşı olacaktır. Herkes seni yolundan çevirmeye çalışacaktır. İşte sen buna da direneceksin. Önüne sayısız engeller yığacaklardır. Kendini büyük değil küçük, zayıf, araçsız, bir hiç sayarak, kimseden yardım gelmeyeceğine inanarak bu engelleri aşacaksın. Ondan sonra sana büyük derlerse, bunu diyenlere güleceksin."