1372 yılında da. Sultan I. Murat Çatalca'ya kadar olan yerlerin fethini emretmiş ve nihayet, bu tarihte Çatalca'da alınmıştı. Bu durumda Bizans İmparatoru'nun Avrupa ile bağlantısı kesildi. İstanbul kuşatılmış oldu.
İmparator V. Paleoloğos, Sultan I. Murat'a elçiler göndererek bağlılık anlaşması yaptı. Oğlunu da rehine olarak Osmanlı sarayına gönderdi. (1373)
1391 yılında Bizans İmparatoru V. Paleoloğos ölünce, yerine geçen oğlu Osmanlı Devleti'ne olan bağlılık anlaşmasmı
tanımadı. Bunun üzerine Yıldırım Bayezıt, İstanbul surlarına kadar her tarafı işgal ettirerek, şehri tam bir kuşatma altına aldı.
Yedi ay kadar süren bu kuşatma, İstanbul'un Osmanlılar tarafından gerçek manâda ilk kuşatmasıdır. Sultan Yıldırım Bayezıt,
bu ilk İstanbul kuşatmasını, Macar kralı Sigismond'un saldırıya geçme ihtimaline karşı, Bizanslılarla önemli bir anlaşma yaparak kaldırdı.