İstanbul, tarihte toplam 29 defa kuşatılmıştır. Son kuşatma, Sultan Mehmed tarafından yapılarak fethedilmiştir. Bu kuşatmalardan on beş tanesini Romalılar, Bizans Imparatorları, Latinler, Bulgarlar, Slavlar yapmıştır. Dokuz tanesini Müslüman Araplar yapmışlardır. İkinci kuşatmalarında Efendimizin (s.a.v) ashabından olan ve yedi ay boyunca Efendimizin evinde kaldığı "Mihmandar" lakaplı (peygamberi evinde misafir eden, Ebú Eyyüb Halid bin Zeyd el-Ensari Hazretleri) bu ikinci kuşatmada 90 yaşındadır. Hastalığı sebebiyle ölmüş ve vasiyeti üzerine ordunun gidebildiği en uç noktaya defnedilmiştir. Yezid döneminde Rumların "Kabri açacağız!" tehdidi üzerine Yezid'in: "Bunu yaparsanız Arap topraklarında bir tane Hıristiyan, bir tane kilise bırakmam!" sözü üzerine bizzat Rumlar Ebû Eyyüb el-Ensari Hazretlerinin kabrini korumaya almışlardır. (Bilmem ki Yezid in günahlarına kefaret olur mu?) Bu dokuz muhasaranın beşini Emeviler, dört tanesini Abbasiler yapmıştır.
Osmanlılar da beş defa muhasara edip, üç tanesi Yıldırım Bayezid tarafından, bir tanesi Sultan II. Murad tarafından, beşincisi ve toplamda 29'uncusu Sultan Mehmed tarafından yapılmıştır.
Aradan yıllar geçmişti ve artık 20 yaşındaydı ve o yine uyuyamıyordu. Odasında ayakta, sağa sola doğru yürüyor ve içi içine sığmıyordu. Rumeli hisarı'nı yaptırmış, hedefini kilitlenmiş, İstanbul hayaliyle fâni olmuştu. Bir gün Çandarlı halil'i odasına çağırdı. Gecenin bir vaktindeki bu talep Çandarlı'yı heyecanlandırmıştı. Huzura girdiğinde ona: "Çandarlı, İstanbul rüyalarıma giriyor, uyku uyuyamıyorum. Bu konuda azamî gayretini bekliyorum." diyerek, adeta İstanbul için düğmeye basmıştı. Hedefe kilitlenmeyen bir yürek başarıya ulaşabilir mi? Engellere takılmadan gitmek idealistlerin işidir. Farâbi der ki: "İdeal yoldaki dikenler, engellerdir. O engellere takılmayanlar ve yola devam edenlerse, idealist olanlardır."