"Çağdaş ruhumuz neredeyse dile ihtiyaç duymaz hale geldi; hiçbir ifadenin yetmediği yerde en sıradan ifadeler yeterli oluyor; en sıradan sohbet çoğunlukla en şiirsel olan sayılıyor; ve en şiirsel olan da yazıya dökülemiyor. Bu nedenlerle bu noktada kocaman bir boşluk bırakıyoruz, bu da o boşluğun aşırı dolu olduğunun işareti sayılmalı."
Transgender temsili açısından dönemin en şaşırtıcı ve etkili romanı ise Orlando olur. Virginia Woolfun hayatının aşkı Vita Sackville-West'in kurgusal biyografisi olan ve Woolfun edebiyatını belirleyen androjenlik kavramı üzerine kurgulanan Orlando, benzersiz bir hayal gücü ürünü olsa da, esinleyicisi Vita Sackville-West gerçekte kadınlıkla erkekliği kişiliğinde birleştiren bir androjendir. Erkek olarak yaşadığı süreçte hiçbir kadınsılık belirtisi göstermeyen Orlando, kadın olduktan sonra hem kadın hem erkek gibi hisseder kendini. Cinsiyet değişimi, son derece acısız ve kendiliğinden gerçekleşmiştir ve onun kimliğini, olduğu insanı değiştirmemiştir. Oysa etrafındakiler durumdan son derece rahatsız ve tedirgindir. Bu değişimin doğaya aykırılığını savunarak Orlando'nun öteden beri kadın ya da halihazırda bir erkek olduğunu kanıtlamak için ellerinden geleni yaparlar. Oysa Orlando’nun belleğinin hiçbir engelle karşılaşmaksızın geçmiş yaşamını, en başından itibaren anımsayışı cinsiyetin işlenmiş bir kurgu olduğunu gösterir. Cinsiyet, toplumsal cinsiyetlendirmenin bir varsayımı, işlemesinin temel koşuludur.