İstanbul’da sanayici bir ailenin çocuğu olarak dünyaya geldi. Robert Kolej Lisesi’ni ve daha sonra Boğaziçi Üniversitesi’ne dönüşen Robert Kolej Yüksek Okulu’nun ekonomi bölümünü bitirdi. İngiltere’de, Manchester Üniversitesi’nde “Kemalizm ve Ulusal Kalkınma” konulu tez çalışmasıyla siyasal bilimler dalında master derecesini aldı. İngiltere’de bulunduğu dönemde Cumhuriyet gazetesine gönderdiği “İngiltere Mektupları” ile basın dünyasına ilk adımını atan Ulagay, Türkiye’ye döndüğünde Cumhuriyet gazetesiyle ilişkisini sürdürdü. 1981’de ekonomi servisi şefi olarak Cumhuriyet’te çalışmaya başlayan Ulagay, kendi oluşturduğu ekonomi sayfasını yönetmenin yanı sıra, haftalık söyleşilerle ve köşe yazılarıyla ekonomi gazeteciliğinin gelişme sürecine katkıda bulundu. 1992’de Cumhuriyet’ten ayrılarak köşe yazarı olarak Sabah gazetesine geçen Ulagay, köşe yazarlığını 1993’ten sonra Milliyet gazetesinde sürdürdü. Gazete yazılarının yanı sıra kitap çalınmalarına da önem veren ve Küreselleşme Korkusu ve 2001 Krizi adlı kitabıyla Sedat Simavi Gazetecilik Ödülü’nü alan Osman Ulagay’ın yayımlanmış 14 kitabı bulunuyor. Quo Vadis? Küreselleşmenin İki Yüzü (2000), AKP Gerçeği ve Laik Darbe Fiyaskosu (2008) ile Türkiye Kime Kalacak? (2012) adlı kitapları Doğan Kitap tarafından yayımlandı.