16 yaşındayken okuldan ayrılarak bir fabrikada mühendis çırağı olarak çalışmaya başladı. East Ham Tech adlı sanat okulunu bitirdi.
Daha sonra Rockefeller Bursunu kazanarak New York’taki sanat okulu Pratt Enstitüsü’ne devam etti. Madison Avenue’da bulunan Carl Ally firmasında reklamcılık üzerine çalıştı. Danimarka’dan Güney Amerika’ya düzensiz sefer yapan bir gemide güverte personeli olarak görev yaptı. 1971’de Londra’ya geri döndü. Reklamcılık alanında rekor sayıda ödüle layık görülen John Webster tarafından BMP’de işe alındı. 1980 yılında BMP’den ayrılarak kendi ajansı Gold Greenlees Trott’ı kurdu.
1990’da GGT’den ayrılarak, Saatchi & Saatchi’nin eş CEO’larıyla birlikte Bainsfair Sharkey Trott’ı kurdu.
1993’te BST’den ayrılarak Walsh Trott Chick Smith’i kurdu. Ajans’ın adı 2001’de Chick Smith Trott olarak değişti.
Yayımlanmış üç kitabı bulunuyor:
Creative Mischief (2009)
Predatory Thinking: A Masterclass in Out-Thinking the Competition (2013)
One Plus One Equals Three: A Masterclass in Creative Thinking (2016)
"İstediğinizi yaptırmak için insanları zorlamayın, söylenmeyin de. Onların seçim yapma iradesine sahip olduğunu bilin ve sizin istediğinizi seçmeleri için onlara yardımcı olun."