Uzmanlığını çocuk doktorluğu alanında yapmış, daha sonra çocuk psikolojisi ve psikanalizle ilgilenmeye başlamıştır. İngiliz 'nesne ilişkileri okulu'nda Melanie Klein'dan sonra en önemli isimlerden biri olmuş, bebekler ve çocuklarla gerçekleştirdiği yoğun klinik çalışmalardan yola çıkarak psikanaliz alanına çok önemli katkılarda bulunmuştur. Britanya Psikanaliz Cemiyeti, Britanya Psikoloji Cemiyeti Tıbbi Bölümü gibi önemli kurumların başkanlığını yapan Winnicott'ın Oyun ve Gerçeklik, Through Paediatrics to Psychoanalysis (1958), The Maturational Processes and the Facilitating Environment (1965), Therapeutic Consultations in Child Psychiatry (1971), The Piggle (1977), Deprivation and Delinquency (1984), Talking to Parents (1993) gibi uzmanlar kadar genel okura da seslenebilen, ana babalar tarafından kılavuz kitaplar olarak okunan çok sayıda yapıtı bulunmaktadır. Türkçe'de Çocukları Anlamak: Ailelere Çocuk Psikolojisi kitabı (Gendaş, 1998) içinde bir makalesi yer almıştır.
Ünvan:
İngiliz Çocuk Doktoru, Psikiyatrist ve Psikanalist, Yazar