1941'de İngiltere'nin Devon kentinde doğan Keay, Modern Tarihin bir demiyesinde (akademisyen) bulunduğu Oxford'daki York ve Magdalen Koleji'nde (Ampleforth College) eğitim gördü. Öğretmenleri arasında tarihçi AJP Taylor ve oyun yazarı Alan Bennet vardı.
2009'da Royal Society for Asian Affairs, Keith'e Sir Percy Sykes Anma Madalyasını Asya çalışmalarına edebi katkıları ile ödüllendirdi ve 2009'da Kraliyet Edebiyat Fonu onu Dundee Üniversitesi'nde Literary Fellowship'e, ardından da Royal'de (2013) atadı.İngiliz Konseyi için Hindistan'ın dört bir yanına ders verdi ve sıklıkla Güney ve Güneydoğu Asya'daki tur gruplarına eşlik etti.
John herhangi bir akademik fakülte bağlı değildir ve bir gelir çoğunlukla telif haklarından ve kitaplarından üretilen haklara dayanmaktadır.