Cortes'in ilk ciddi sınavı 1519'da Mayalar üzerine yapılan bir askeri seferi kumanda etmek olmuştu. Orta Amerika'da parlak bir medeniyet kuran Mayaların üzerine 5 gemi ve yaklaşık 600 savaşçı ile giden Cortes, taktiksel zekasının da yardımıyla kendisinden sayıca kat kat üstün Maya ordusunu ağır bir yenilgiye uğrattı. Aslında bu zaferde en önemli rolü savaşçılardan çok atlar oynamıştı. Ömürlerinde hiç at görmemiş olan Maya savaşçıları, süvarileri yarı insan yarı hayvan tanrısal canlılar sanmış ve dehşete kapılmışlardı.