Mayakovski’nin izinden giderek 1917 Ekim Devrimi’nin ateşli savunucuları arasında yer alan Yesenin, Ekim Devrimi ardından rejime yönelik eleştirileri nedeniyle sansüre uğradı. İçkiye olan bağımlılığı ve kadınlarla olan sorunlu ilişkisi nedeniyle psikiyatri tedavisi görmek için bir aylığına akıl hastanesinde kaldı. Noel için hastaneden çıkarılan Yesenin, 27 Aralık 1925’te Moskova’daki İngiltere Oteli’nde odasında kendini asarak intihar etti. Cesedinin yanında, intiharından bir gün önce bileklerini kesip kendi kanıyla Mayakovski’ye yazdığı veda şiiri bulundu:
Elveda Dostum Elveda
Elveda sevgili dostum, elveda,
Sen kökleri içimde uzanan.
Ayrılık yazılmış alnımıza
İlerde gene karşılaşırız inan.
Elveda dostum, el sıkışmadan
Sessizce. Ne keder, ne tasa gerek:
Ölmek yeni bir şey değildir bu dünyada
Ama yaşamak da yeni bir şey olmasa gerek.