Kerouac'ın asıl meselesi hep Yol olagelmiştir. Otobiyografik özellikler taşıyan bu romanı Meksika'nın varoş semtlerinde geçiyor. Burada yaşayan ve morfinle hayata tutunan Tristessa ekseninde olaylar gelişiyor. Kendisi de morfin kullanan anlatıcı Tristessa'ya tutuluyor. Onu ve çevresindeki her şeyi puslu bir perde ardından görüp maddi çirkinliklere gözlerini kapatıyor. İlk bölüm Tristessa'ya açılamadan sonlanıyor. Bir yıl sonra diye başlayan ikinci bölümde anlatıcımız biraz daha cesur. Yine de aldığı ilaçlar nedeniyle kötü durumda olan Tistessa'yı kaldığı odaya bile götüremiyor. Anlatıcımız duygularını yazmakta ne kadar ustaysa da iş konuşmaya gelince çuvallıyor. Sonunu merak edenler için işin keyfini kaçırmayıp konuyu burada bırakayım. Kerouac'ın hayat felsefesini yansıtan cümleler kitap boyunca size eşlik ediyor. Yazım kurallarına uyma kaygısı gütmeksizin biraz uzunca olsa da altı çizilecek çok cümle var.
