Kennedy’nin ilk işi Castro’yla kozlarını paylaşmak oldu. Onun ve ABD’nin Castro’ya karşı tükenmez kinleri vardı, çünkü Küba halkı, işbirlikçi egemen sınıflarının Amerikan emperyalizmiyle işbirliği süreci içinde düşürülen halklar gibi, direnme iradesini yitirmemişti. Bu toplumsal ruhun ürünü olan Fidel Castro ve yanındaki gerilla konutanı Che Guevara’yla birlikte dağlara çıkan bir avuç devrimci, Roosevelt’in deyişiyle ABD’nin “orospu çocuğu” Uşak asker diktatör Fulgencio Batista’yı 1959 yılında devirdiler ve Küba’yı özgürleştirdiler.