İlk işinden kovulduktan sonra, lise yıllarında Wakui sık sık sokak çeteleriyle vakit geçirdi. Ancak daha sonra bir bar sunucusu olarak iş buldu ve sonunda liseden mezun oldu.
2004'te Wakui, Shinjuku Swan'la Haftalık Genç Dergi Yeni Gelenler Ödülü'ne katıldı ve burada mansiyon kazandı. Ertesi yıl girdiği Weekly Young Magazine'de 2013 yılına kadar dizilerine devam etti. Dizileri iyi performans gösterdi ve 12. Japonya Medya Sanatları Festivali'nde jüri tavsiyesi aldı.
Mart 2017'de Wakui, Monthly Shōnen Magazine'de Tokyo Revengers'ı çizmeye başladı. Dizi hızla popüler oldu ve 2020'de shōnen kategorisinde Kodansha Manga Ödülü'nü kazandı. Ayrıca, bir anime televizyon dizisi ve bir canlı aksiyon filmi olmak üzere birden fazla uyarlama aldı.