Halil Paşa 1882’de Beşiktaş-Yeni Mahalle’de dünyaya geldi. İlköğrenimine Fatih’teki Taş Mektep’te başlamış, Beşiktaş Abbasağa ve Hamidiye Mahalle Mektepleri’nde tamamlamıştır. Ortaöğreniminiyse Beşiktaş Askeri Rüştiyesi ve Kuleli Askeri Lisesi’nde bitirmiştir. Bir yıl İstanbul Piyade Okulu’nda uygulamalı eğitim gördükten sonra Harp Okulu’na girmiştir. 1902’de Harp Okulu’nu, 1904’te de Harp Akademisi’ni bitirmiştir. Harp Akademisi'nde Mustafa Kemal’le sınıf arkadaşıydı. 11 Ocak 1904’te mümtaz yüzbaşı rütbesiyle orduya katılmış, 1907’de kolağası (ön yüzbaşı), 1911’de binbaşı, 1913’te kaymakam (yarbay), 1915’te miralay (albay), 1916’da mirliva (tuğgeneral) ve 1918’de de birinci ferik (orgeneral) rütbelerini almıştır.
İttihat ve Terakki Cemiyeti'nin 117 (17) numaralı üyesi oldu. II. Meşrutiyet ve 31 Mart İsyanı arası dönemde İran'daki hürriyet hareketine desteğe gönderildi. 23 Ocak 1913 tarihindeki Babıâli Baskını'ndan sonra İstanbul Merkez Komutanlığı'na atandı…
