Osman Fahri, Cenab Şahabettin ve Ali Nusret'in anne bir, baba ayrı kardeşidir. Annesi İsmet Hanım; babası, Şahabettin Efendi'dir. Cenap Şahabettin'in erken yaşta vefat eden babası ile Osman Fahri'nin babasının aynı adı taşıması, kaynaklarda karışıklıklara neden olur. Cenap Şahabettin ve Osman Fahri arasında, oldukça iyi bir ağabey kardeş ilişkisi vardır ve ikilinin birbirleri ile sıklıkla mektuplaştıkları bilinmektedir. Diğer ağabey Ali Nusret ise erken yaşta vefat eder ve onun ölümünün ardından Osman Fahri, kendisi hayatta iken basılan kitabı Mersiyeler'i yayımlar.