Özlem Çakır, İzmir Amerikan Kız Lisesi ve Ege Üniversitesi İngiliz Dili ve Edebiyatı'nda okudu.
13 senelik profesyonel yaşamının akabinde 1996 senesinde son işinden ayrılıp İmaj Danışmanlığı Eğitimi almak üzere Amerika'ya gitti. İmaj Danışmanlığı eğitimini New York'ta Fashion Institude of Technology, arkasından da Atlanta'da London Image Institude'da tamamladı. 1999'da Türkiye'ye dönerek kendi işini kurdu. Çakır kendi adını taşıyan şirketinde kurumlara yönelik kişisel imaj yönetimi, iletişim becerileri, sunum becerileri, medya iletişimi, serbest giyim, bireysel markalaşma, uluslararası iş etiketi konularında eğitim vermektedir.
Özlem Çakır'ın perakendeye yönelik stil ve kişisel alışveriş danışmanlığı eğitimlerinin yanı sıra lüks sektöre de imaj, servis ve hizmetle farklılaşma eğitimleri bulunmaktadır. Çakır eğitimlerinin dışında üst düzey yöneticilere ve siyasetçilere kişisel imaj danışmanlığı yapmaktadır.
Özlem Çakır, Uluslararası İmaj Danışmanları Derneği'nin (A.I.C.I) Türkiye'den ilk profesyonel ve uluslararası ödüllü üyesidir (Jane Segestron Ödülü). Çakır, 1999-2011 tarihleri arasında derneğin Türkiye başkanlığını yürütmüştür.
Özlem Çakır'ın ilk kitabı 1999 yılında Yapı Kredi Yayınları'ndan çıkmıştır. Profesyonel Yaşamda Kişisel İmaj ve Sosyal Yaşam Etiketi isimli kitaptan sonra Çakır'ın ikinci kitabı da Epsilon Yayınlar'ından çıkmıştır. Giyim kültürü üzerine yazılmış olan bu kitabın ismi Ben Ne Giydiğimi Biliyor muyum?'dur.