Jay, Adobe ve Apple’ın pazarlama ortağı olan Guerrilla Marketing International kuruluşunun başkanıdır. Microsoft Small Business Council (Microsoft Küçük İşletmeler Konseyi) içinde yer almıştır. Guerrilla Marketing, kitaplar, teyp kasetleri, videolar, bir CD-ROM, bir internet sitesi ve küçük işletmeler için enteraktif bir pazarlama destek sistemi olan online pazarlama aracı The Guerrilla Marketing Association’dan oluşmaktadır.
Jay, on yıl boyunca Berkeley’de University of California’nın bir bölümünde guerrilla marketing konularında eğitim verdi. Aynı zamanda, L. Walter Thompson’da Kıdemli Başkan Yardımcısı olarak Amerika’da ve Leo Burnett Reklam’ın Yönetim Kurulu üyesi ve Creative Direktörü olarak Avrupa’da bu tarz pazarlama usullerini bizzat uyguladı.
Kendisi Entrepreneur Magazine için aylık köşe yazıları, Inc. Magazine için makaleler ve Microsoft Websitesinde aylık olarak yayınlanan online köşesinde yazılar yazmaktadır. Ayrıca, Netscape, America Online, Fortune Small Business ve Hewlett-Packard dahil olmak üzere bazı internet websitelerine online köşe yazıları yazmaktadır. Jay, dünyanın pek çok yerinde sunumlar yapmıştır.