Hem Indianapolis hem de Chicago'daki okullarda öğretmenlik yaptı. 1888'den 1890'a kadar "Nora Marks" takma adıyla Chicago Tribune gazetesinde dublör kız muhabir olarak yazdı ve daha sonra Chicago'daki Little Chronicle Yayıncılık Şirketi'nin yayıncısı oldu; bu şirket, diğer eğitim kitaplarının ve küçük çocuklara yönelik resimli bir gazete olan Little Chronicle'ın yanı sıra kendi eserlerinden birkaçını yayınladı.
Hem kurgu hem de kurgu dışı eserler yazmış olsa da (çoğunlukla aşk romanları, çoğunlukta eğitici kitaplar), en çok 1912 tarihli Greyfriars Bobby romanıyla tanınır. Bu popüler eser, aynı adı taşıyan köpeğin ünlü hikayesini anlatır; hikayenin modern versiyonlarının çoğu onun hikaye biçiminden kaynaklanıyor gibi görünmektedir. Kitabın birçok ayrıntısı, özellikle de köpeğin sahibiyle ilgili olanlar yanlıştır; yakın zamana kadar yazarın ortamı hakkında orijinal bir araştırma yapma fırsatı olmadığı varsayılıyordu. Temel hikayeden yola çıkarak kendi hayal gücüyle süslemiş olması muhtemeldir. Ancak hikaye sevgiyle ayrıntılıdır; coğrafyanın tasvirleri biraz karışık olabilir, ancak isimleri doğru vermek ve şehrin atmosferini aktarmak için açıkça çaba gösterilmiştir. Ülkeyle hiçbir bağlantısı olmayan biri için alışılmadık bir şekilde, yerel aksanı tasviri ikna edici ve güçlü bir şekilde ifade edilmiştir; bu, hikayeyi doğrudan Ortabatı'ya göç eden İskoçlardan almış olabileceğini düşündürmektedir.