McCullagh, 1874'te Kuzey İrlanda Dungannon'da doğdu. Gazetecilik kariyerine Glasgow Observer'da (daha sonra İskoç Katolik Gözlemci'nde) muhabir olarak başladı ve 1906-1937 yılları arasında gazeteye yazmaya devam etti. 1898'den itibaren New York Herald'ın muhabiri oldu. 1903'te Japonya'da yaşıyordu, The English Times gazetesi The Japan Times'da çalışıyordu. Japonya İmparatorluğu ile Rus İmparatorluğu arasındaki artan gerilimi gözlemleyerek Rus dili eğitim gördü. 1904'te Mançurya'daki büyük Rus askeri üssü olan Port Arthur'a taşınarak Port Arthur'un Novi Krai gazetesine muhabir olarak göreve başladı. Rus-Japon Savaşı'nın başlangıcında, İmparatorluk Rus Ordusu'na gömülü olmayan askeri olmayan bir gözlemci oldu. Mart 1905'te Nippon Yusen gemisi Awa Maru'da Dalny'den Ujina'ya giden bir savaş esiri olarak tahliye edildi. Onun deneyimleri 1906'da Kazaklarla: Rus-Japon Savaşı boyunca Kazaklarla Rode olan bir İrlandalı'nın Hikâyesi Olmak üzere yayımlandı.
Ardından Rus İç Savaşı sırasında 1918-1922 Sibirya Müdahalesini kapsayacak şekilde Rusya'ya döndü. Bir noktada Bolşevik Kızıl Ordu onu yakaladı.
1937'de İspanyol İç Savaşı'nı kapadı.
McCullagh, 1956'da New Plains, White Plains'de öldü.