27 Haziran 1948'de Belçika'nın Antwerp kentinde, ABD vatandaşlığına alınmış olan Emil ve Margaret Schwager'ın oğlu olarak doğdu. Brooklyn College'dan Ekonomi alanında lisans derecesine (1970) ve Brown Üniversitesi'nden Ekonomi alanında yüksek lisans derecesine (1971) sahiptir. 10 Mayıs 1974'te Jo Ann Wolkov ile evlendi ve bu evlilikten 3 çocuk sahibidir.
Vadeli işlemler ve riskten korunma fonları konusunda uzman olan Schwager aynı zamanda finans kitapları yazarıdır. Dünya çapında keşfedilmemiş ticaret yeteneklerini bulmak ve bilinmeyen başarılı tüccarları yatırım sermayesi kaynaklarıyla birleştirmek için tasarlanmış bir platform olan Fund Seeder'ın (FundSeeder.com) kurucularından biridir.
Jack Schwager, Londra merkezli bir risk koruma fonu danışmanlık firması olan Fortune Group'un (2001-2010) ortağıydı. New York'ta, Wall Street'in önde gelen şirketlerinden Prudential Securities, Paine Webber ve Smith Barney dahil olmak üzere çeşitli finans firmaları için yirmi yıldan fazla vadeli araştırma direktörü olarak çalıştı