USA Today , The Hollywood Reporter ve GQ'nun İngiltere baskısına düzenli bir köşe yazarı ve katkıda bulunan bir kişidir. İki Ulusal Dergisi Ödülü, Ayna Ödülü aldı ve kendi dot-com şirketi hakkında Yanma Hızı (1998) ve Rupert'ın bir biyografisini (2008) kaydeden Adam'ı da içeren yedi kitap yazdı. Murdoch. Newser adlı haber toplama web sitesini kurdu ve Adweek'in eski bir editörüydü.
Ocak 2018'de, Wolff'un ABD Başkanı Donald Trump'ın davranışa ilişkin açıklamalarını, Beyaz Saray'daki üst düzey personel arasındaki kaotik etkileşimleri ve eski Beyaz Saray Şefi tarafından Trump ailesine yönelik küçümseyici yorumları içeren Wolff'un kitabı Fire and Fury: Inside the Trump White House Stratejist Steve Bannon. 5 Ocak'ta piyasaya çıkmadan önce, kitap, e-kitap ve sesli kitap, Amazon.com ve Apple iBooks Store'da bir numaraya ulaştı.
Bilindik ABD müttefiklerinin çoğu, hatta bazı düşmanlar bile, olup bitenler karşısında rahatsızdı. Buna rağmen bazıları bu durumdan faydalanabileceklerini düşünmüşlerdi.Ruslar Ukrayna'ya ve Gürcistan'a rahatça girebileceklerini varsaymışlar, İran ve Suriye'ye verdikleri desteği keserek kendilerine uygulanan yaptırımları kaldırtabileceklerini düşünmüşlerdir. Geçiş döneminin başlarında Türk hükümetinden üst düzey bir yetkili önemli bir Amerikalı iş adamıyla irtibata geçmiş, Başkan'la pazarlıklarda Türkiye adına avantaj sağlayabilmek için Abd'nin Türkiye'deki askeri gücüne göz yummanın mı yoksa Boğaz'da bir otel arsası teklif etmenin mi daha çok işe yarayacağını ciddi ciddi sormuştu.