Oliver televizyonda ilk kez 2002 BBC Two dizisi Two Men in a Trench'te göründü ; burada arkeolog Tony Pollard ile birlikte tarihi İngiliz savaş alanlarını ziyaret etti. Ayrıca seriye eşlik eden iki kitabın ortak yazarıydı. 2006'da Channel 4 için The Face of Britain'ı ve BBC için Scotland's History: The Top Ten'i sundu . Kariyerinin başlarında The One Show ve Time Team'de de yer aldı .
Oliver , 2005 yılında Coast'un ilk serisinin ortak sunucusuydu ve ikinci, üçüncü, dördüncü ve beşinci serilerde gösterinin ana sunucusu olarak Nicholas Crane'in yerini aldı. Ayrıca Coast Australia (2013) ve Coast New Zealand (2016) filmlerini sundu .
Oliver, 2006'dan 2018'e kadar BBC için A History of Scotland (2008) ve Sacred Wonders of Britain (2013) dahil olmak üzere bir dizi tarih belgeseli sundu. 2012 yılında Vikingler üzerine üç bölümlük bir dizi olan Vikings'i yazdı ve sundu .
Nisan 2021'de Oliver, GB News'in sunucusu olarak açıklandı . Kanalda haftalık güncel olaylar ve röportaj programı sunuyor.
Oliver , 2016'dan 2022'ye kadar The Sunday Times'da haftalık köşe yazısı yazdı.
2014'te Oliver , İskoçya'nın bağımsızlık referandumu öncesinde "İngiltere'yle gurur duyduğunu" belirterek , "bu tür bir iç çekişme dişlerimi sinirlendiriyor. Bunun bir anda ortadan kaybolmasını veya hiç yaşanmamasını tercih ederim" dedi. ve "statükoyu beğendiğini". [8] İskoçya Ulusal Vakfı'nın Başkanı olarak atandığında , binlerce kişi onu istifaya çağıran dilekçeleri imzaladı. Oliver, 2020'de İskoçya'nın bağımsızlığına karşı olduğunu yeniden dile getirerek , ikinci bir referandum olasılığının neden olduğu belirsizliği "kanserli bir varlık" olarak tanımladı ve "Ben bir İngiliz vatandaşıyım, kendimi böyle görüyorum. Tartışmacı bir şekilde, kendimi olduğum gibi anlama hakkımı bazı politikacılara bırakmam gerektiğini düşünmüyorum." [10]
İngiliz hükümetinin 2021'de koronavirüs pandemisine karşı tepkisi hakkında yorum yapan Oliver, "Tecrit, dünya tarihindeki en büyük tek hatadır" dedi. [11] Ayrıca Birleşik Krallık'taki çocukları COVID-19'a karşı aşılama çabasını da eleştirdi, [12] ve hükümetin anti-COVID önlemlerine karşı mücadeleyi Nazi Almanya'sına karşı mücadeleye benzetti . [13]
Oliver'ın koronavirüs kısıtlamalarına karşı çıkması, sendikacı kampanya grubu These Islands'tan ayrılmasına yol açtı . These Islands'ın danışma kurulu üyesi Tom Holland , Oliver'ın "şu anki odağının bizimkiyle uyumlu olmadığını" söyledi. [14]
4 Şubat 2023'te GB News programında yapılan bir monolog sırasında Oliver, "halkın tam kontrolünü" ele geçirmek ve "tek dünya hükümetini" empoze etmek için nesiller boyu politikacılar tarafından yürütülen "sessiz bir savaştan" bahsetti. The Guardian'a göre monolog, iddia edilen bir komplo teorisi belgesi olan Sessiz Savaşlar için Sessiz Silahlara atıfta bulunuyor. İngiliz Yahudileri Temsilciler Kurulu ve Antisemitizme Karşı Tüm Partili Parlamento Grubu, GB News'e antisemitik komplo teorilerine kapılmayı bırakma çağrısında bulunan açıklamalar yayınladı. [15] [16]
Mayıs 2023'te Oliver, Bill Gates'in yer aldığı bir görseli retweetledi ve "Bill Gates: empatiden veya bireysel insan hayatına özen göstermekten tamamen yoksun zengin ve güçlü insanların yarattığı tehlikenin ders kitabı örneği" yazdı. The Jewish Chronicle'a göre , "Resim, gölge totaliter bir dünya hükümetini içeren bir komplo olan Yeni Dünya Düzeni'ne atıfta bulunan Nazi , Şeytani ve İlluminati görüntülerini içeriyor - Jeffrey Epstein , Dr. Anthony Fauci - Başkan Joe Biden'ın eski baş tıbbi danışmanı - Birleşmiş Milletler ve büyük ilaç sektörü". Yayıncı Matthew Sweet, görselin " Bill Gates'i, muhtemelen Auschwitz'deki köle emeğine bir gönderme olan, üzerinde gamalı haç ve IG Farben logosu bulunan bir Nazi deneycisi olarak tasvir ederek Holokost'la alay etme amaçlı " göründüğü yorumunu yaptı. [17]
Temmuz 2023'te Oliver, GB News'te Güney Avrupa'daki sıcak hava dalgası sırasında bildirilen "korkunç" sıcaklıkların yanlış olduğunu iddia etti ve BBC ve diğerlerini iklim değişikliği konusunda korku çığırtkanlığı yapmakla suçladı. Hava sıcaklıkları yerine yer sıcaklıklarının kullanıldığını iddia etti. BBC meteorolog Tomasz Schafernaker iddialara bunun "kesinlikle doğru olmadığını" söyleyerek yanıt verdi. [18]
Ocak 2024'te Oliver, GB News'te koronavirüs aşısının çocuklarda "turbo kanser" adı verilen bir duruma neden olduğunu savundu.
Oliver eşi, [3] üç çocuğu ve iki İrlandalı kurt köpeğiyle birlikte Stirling'de yaşıyor . [20] [21] Daha önce (2019'da) Deniz Feneri Bekçileri Derneği'nin patronu olarak listelenmişti . [22]
Temmuz 2015'te Glasgow Üniversitesi tarafından Fahri Edebiyat Doktorası ile ödüllendirildi , [23] daha önce aynı dereceyi Kasım 2011'de Abertay Dundee Üniversitesi'nden almıştı