Penn Holderness, pijamalarıyla dans etmesiyle tanınmadan önce televizyon işinde 18 yıl geçirdi. Colorado ve Orlando'da spor direktörü, HGTV'de sunucu, ESPN'de muhabir ve Raleigh'de haber spikeri olarak görev yaptı. Penn, bir gün tamamlamayı umduğu tam uzunlukta bir müzikal yazmıştır.