Peisistratos hayatının sonuna kadar iktidarda kaldı. Philoneos'un arhonluğu zamanında ileri bir yaşta hastalanarak öldü. Tiranlığa ilk geçtiği tarihten itibaren on dokuzu iktidarda kalanları sürgünde olmak üzere otuz üçü yıl daha yaşadı. Bu yüzden Solon'un sevgilisi olduğu ve Salamis'te Megaralılara karşı yapılan savaşta komutanlık ettiği iddiaları boş gevezelikten başka bir şey değildir. İkisinin hayatı ve hangi arkhonun döneminde öldükleri göz önüne alındığında yaşları uygun düşmüyor. Peisistratos'un ölümünden sonra oğulları başa geçti ve kente aynı şekilde hükmetmeye devam ettiler. Yasal eşinden Hipparkhos ve Hippias adında iki oğlu, Argoslu eşinden de Iophon ve (Thessalos lakabıyla da tanınan) Hegesistratos adlarında iki oğlu daha vardı. Peisistratos, Argos'tan Argoslu Gorgilos'un kızı Timonassa ile evlenmişti. Kadın daha önce, Kypselos'un soyundan gelen Ambrakialı Arkhinos'la evliydi. Peisistratos'un Argoslularla dostluğu bu evlilikten kaynaklanır. Pallene'deki savaşta Hegesistratos komutasındaki bin Argoslu onunla birlikte savaşmıştı. Bazılarına göre Argoslu eşiyle ilk sürgüne çıktığı zaman, başkalarına göre ise daha iktidardayken evlenmişti.
Yasal durumları ve daha büyük olan yaşları gereğince iktidar Hippias ile Hipparkhos'un elindeydi. Ancak kenti fiilen yöneten; yaşça büyük, siyasetle ilgilenen ve daha sağduyulu olan Hippias'tı. Hipparkhos eğenceye, sefahat ve güzel sanatlara düşkündü. Anakreon ve Simonides ile onların dostlarını Atina'ya getiren oydu. Çok daha genç, küstah ve saygısız olan Thessalos, daha sonra baş gösteren tatsızlıkların nedeni oldu. Harmodios'a aşık oldu ama onun sevgisini kazanmakta başarısız olduğu için hırsına engel olmadı ve her fırsatta ona hakaret etmeye başladı. Nitekim Harmodios'un kız kardeşi Panathaneia Bayramı'nda sepet