Amerikan düşünce tarihi, transendentalizm ve naturalizmde bıraktığı izler ne kadar önemliyse, "Sivil İtaatsizlik" (Civil Disobedience, 1849) isimli makalesi de siyasi tarihe bıraktığı iz de o kadar önemlidir. Meksika savaşı yüzünden, ki ona göre bu savaş sadece köleliği geliştirmek içindi, ödemeyi reddettiği vergi sonucu hapiste geçirdiği bir gece, onun "Sivil İtaatsizlik" isimli makalesini yazmasına neden olmuştur. Daha sonraları Gandi'nin en büyük ilham kaynağı olacak bu makale Thoreau'nun belki de en ünlü eseridir. Gandi'nin dışında Tolstoy ve Martin Luther King gibi önemli isimler de Thoreau'nun düşüncelerinden ve eserlerinden ilham almışlardır. (Kesinlikle okunmalı)
