Galatasaray Lisesi'nin duvarını takip ederek yokuş aşağı inen yol Yeniçarşı Caddesi'dir. Lisenin aşağısında adı Boğazkesen Caddesi'ne dönüşür.
Bu ad, 1453 baharındaki Konstantinapol kuşatmasında yaşanan bir olaydan kaynaklanır: Gecenin karanlığına gizlenen Sultan II. Mehmed donanmasını iplerle çektirerek Boğaz'dan tepeye bu yoldan çıkartmış, şafaktan önce diğer bayırdan Haliç'e indirmiş, böylece Bizans limanını koruyan büyük zinciri aşmış, Boğaz'ı kesmiştir.