Hafız'ın zamanını eğer onun divanına bakarak tasvir etmeye kalkarsak günah, fesat, riya ve cinayetlerle dolu olduğunu görürüz. Bu tür fesat ve cinayetlere şahitlik edecek tarih kitapları da elimizde mevcuttur. Padişahın annesi, kendi gönlünü eğlendirmek için fuhuş bataklığına kadar gitmiştir.
Tasavvuf, sufilerin tecrübelerinden hasıl olup onların söz ve öğretileriyle ilişkili olmasına rağmen kendisini dergâhların sınırları, çile çıkarmaları ve bazı şeyhlerin ticarethane işletir gibi dergâh sahibi olmasıyla sınırlamamaktaydı. O zamanlar ders halkalarında hem Sühreverdî'nin Avârifi hem de Abdürrezzâk Kâşânî'nin düşünceleri okutulmaktaydı. Zamanın tasavvuf zevki ne Muhyiddîn İbnü'l-Arabî'nin cesur ve derin fikirlerine ne de Sühreverdî'nin yumuşak ve dinleyene dinginlik veren sözlerine yabancıydı. Genç şair medrese tartışmaları ve Keşşaftan melül olduğu zamanlarda teselliyi ariflerin şathiyatlarında ve şeyhlerin müphemlikle dolu sözlerinde aramaktaydı.
Emir Mübariz Şiraz'ı kuşattığında artık Şah Şeyh'in savunma için ne manevi ne de maddi gücü kalmıştı. Onu canıgönülden seven Hafız, ona şiirleri ve konuşmalarıyla moral vermeye çalışıyor ve elinden geldiğince yenilgiye tahammül etmesine yardım etmeye çalışıyordu. Ama Şah Şeyh karamsardı; ümitsizlik ve korku her geçen gün onu biraz daha kuşatıyordu. Genç şah bu baskılar karşısında zaman zaman, şair dostu Şemseddin Hafız gibi her derdin devası olarak gördüğü şaraba sığınmaktaydı.