A.A. Milne, 1. Dünya Savaşı'ndan döndüğünde mental olarak çökmüş halde, her şeye rağmen hayatta kalmaya çalışıyormuş. Oğlu doğduğunda onunla bağ kuramamış. Biraz da olsa yakınlaştıklarında Chris, babasından ona bir kitap yazmasını istemiş.
Hikayedeki 100 Hektar Ormanı, İngiltere Güney Suffex'te bulunan Ashwood Ormanı'ndan esinlenilmiş. Milne, oğlu Christopher'ın oyuncaklarıyla oynarkenki hallerini izlemiş uzun süre. Ve oğlunun da içinde olduğu, Winnie the Pooh hikayesi çıkmış ortaya bir süre sonra.
Kitap yayınlandığında, tüm İngiltere'de meşhur olmuş. Christopher Robin'i tanımayan kalmamış. Milne uzun zaman sonra mutlu ve tatmin olmuşken, Christopher'ın maruz kaldığı şeyler tam tersi olmuş. Mahremiyeti kalmamış; eskiden gittiği yerlerde, artık insanlar onu tanıyor, fotoğraf çektirmek istiyor, onunla sanki hikayedeki Christopher Robin gibi konuşuyorlarmış.
Babasının ''çözüm olarak'' oğlunu gönderdiği yatılı okulda zorbalık görmüş.
2. Dünya Savaşı başladığında ailesi gitmesini istemese de, benliği o kadar zarar görmüş ki, ordan ayrılmanın kendisi için iyi olacağını düşünmüş ve savaşa katılmış.
''Sana benim için bir kitap yaz, demiştim. Benim hakkımda değil.''
Winnie the Pooh çok sevdiğim bir karakter ve arkasında böyle bir hikayesinin olduğunu öğrenmek hayal kırklığına uğrattı.
Bu arada Christopher savaştan döndüğünde, babası gibi yazar oluyor. Winnie the Pooh hikayelerinden gelen paraya hiç dokunmadan, naif bir hayat yaşıyor; kendi kitapçısını açıyor, eşi ve kızı ile sakin bir hayat sürüyor. Ailesi ile, özellikle babasıyla, arası mesafeli olsa da Winnie ve hikayedeki diğer oyuncaklarını (Piglet, Tigger, Kanga, Eeyore) neredeyse ömrünün sonuna kadar saklıyor ve ölmeden önce de New York Halk Kütüphanesi'ne bağışlanıyor ailesi tarafından.