Londra'da tiyatrocu bir ailede doğan ve Pangbourne Nautical College'da eğitim gören Cross, 1950'lerde çocuk oyunları yazmaya başladı. Bir ekibin birinci subayını kasıtsız adam öldürme suçundan yargıladığı isyanı konu alan ilk oyunu One More River ile anında başarıya ulaştı . Oyunun prömiyeri 1958'de New Shakespeare Theatre Liverpool'da, başrolde Robert Shaw'un oynadığı, Sam Wanamaker'ın yönettiği ve 1959'da yine Londra'daki Duke of York Tiyatrosu'nda Guy Hamilton'ın yönettiği Robert Shaw'la sahnelendi.
Cross'un ikinci oyunu Strip the Willow , gelecekteki eşi Maggie Smith'i bir yıldız yapmaktı , ancak oyun hiçbir zaman Londra yapımı olmadı. 1962'de Marc Camoletti'nin Batı Yakası'nda uzun süren Fransız komedisi Boeing Boeing'i tercüme etti . 1964'te Sidney'deki oyunu yönetti . Bir diğer başarı ise kitabını yazdığı HG Wells'in Kipps romanından uyarlanan müzikal komedi Half a Sixpence'di . Bu 1963'te açıldı ve ilk oyunu gibi Londra'da bir yıldan fazla sürdü.
Ayrıca Richard Rodney Bennett ( The Mines of Sulphur , All the King's Men ve Victory ) ve Nicholas Maw ( The Rising of the Moon ) için opera librettoları yazdı .
Cross daha sonra Jason and the Argonauts (1963), The Long Ships (1964), Cengiz Han (1965) ve Clash of the Titans (1981) gibi senaryolarıyla tanındı . Ayrıca Half a Sixpence'i 1967 film versiyonu için uyarladı . Ayrıca Arabistanlı Lawrence'ın (1962) senaryosu üzerinde de isimsiz çalıştı , ancak materyallerinden herhangi birinin son düzenlemeye girip girmediği bilinmiyor.