Reform Yahudiliğinde yetişen Mayer, Morris Samuel Mayer ve Louise (Gerson) çiftinin oğlu olarak Chicago'da doğdu . Latince ve dillere ağırlık vererek klasik bir eğitim aldığı Englewood Lisesi'nden mezun oldu .Chicago Üniversitesi'nde okudu (1925–28), ancak diploma alamadı; 1942'de Saturday Evening Post'a "1928'de yatakhane penceresinden bira şişelerini fırlattığı için sürekli denetimli serbestliğe tabi tutulduğunu" söyledi. Associated Press (1928–29), Chicago Evening Post ve theChicago Amerikan .
Post'taki görevi sırasında ilk karısı Bertha Tepper ile evlendi (çiftin iki kızı vardı). 1945'te boşandılar ve iki yıl sonra Mayer, dergi sütunlarında "Bebek" olarak bahsettiği Jane Scully ile evlendi. [ kaynak belirtilmeli ] Mayer ve Scully, Scully'nin iki oğlu Dicken ve Rock'ı büyüttü . Rock Scully 1965'ten 1985'e kadar Grateful Dead'in başlıca yöneticilerinden biriydi, Dicken ise grup için mal müdürü olarak çalıştı.
Nazi denen bu korkunç canavar ruhlu adamı hep görmek istedim. Onunla konuşmak ve onu dinlemek istedim. Onu anlamaya çalışmak istedim. İkimiz de insandık neticede.