Yerel arşivlerde saklanan belgeler, ressamın yaşamöyküsü hakkında sadece bölük pörçük bilgiler verebilmektedir. 1480'de zengin bir aristokrat aileden gelen Aleyt Goyaerts van de Meervenne ile evlenmiş olduğu da buradan bilinmektedir. Bu evlilik, Bosch'un, sakin ancak kapalı yerel toplum içindeki mevkiini yükseltebilmesini sağlar: 1486-87 yıllarına gelindiğinde, Bosch, kendilerini Meryem Ana'ya ibadet etmeye ve hayır işlerine vakfetmiş olan Meryem Ana Kardeşlik Birliği'nin bir "seçkin üyesi" olarak kayıtlıdır.
Bizzat Breton, Bosch'u "tam bir hayalperest" olarak tanımlamış ve ona tarihi bir model rolünü yüklemiştir: Onun imgeleminin sınırsız şiirselliği, "bilinçaltı ressamları"nın habercisidir.