1987 yılında mezun olan Virginia Üniversitesi'nde İngilizce ve Fransızca eğitimi aldı. Birleşmiş Milletler için mülteci işleri memuru olarak çalıştı. Doğu Avrupa ve eski Sovyetler Birliği'ndeki programlara yardımcı oldu ve Yemen'de Barış Gücü çalışmalarını üstlendi. 1995'ten 2005'e kadar, The Atlantic dergisinde, editörlük de dahil olmak üzere çeşitli konumlarda çalıştı ve diğer birçok dergiye katkıda bulundu. İlgi alanları arasında, antik Yunan müziğinin yeniden icrası, Kur'an ve Azerbaycan alfabesi yer almaktadır. Lester, eşi ve üç kızı ile Boston yakınlarında yaşıyor.