Charlottesville'de doğan ve Arlington'da büyüyen bir Virginia'lı olan Will Dudley, Washington ve Lee Üniversitesi'nin 27. başkanıdır.
Dudley lisans diplomasını1989 yılında Williams College'dan matematik ve felsefe alanında aldı. Sutopu takımının kaptanı, yüzme takımının bir üyesi ve 1989'dan 1990'a kadar Cambridge Üniversitesi'nde okumak üzere Herchel Smith Bursu'nun sahibiydi. Dudley, Northwestern Üniversitesi'nde lisansüstü eğitim almadan önce 1990'dan 1992'ye kadar AES için çalıştı ve burada felsefe üzerine yüksek lisans ve doktora derecesi aldı.
1998'de Williams fakültesine katıldı, ahlak ve siyaset felsefesi, metafizik ve epistemoloji, yüksek öğrenim felsefesi ve ekonomisi ve sporun manevi önemi üzerine dersler verdi. Dudley, 2010'dan 2011'e kadar Williams'ta Gaudino Akademisyeni olarak görev yaptı.