Milena ve Kafka Viyana’da bir cafede tesadüfen tanışmışlardır ve o sırada Milena yirmi üç, Kafka ise otuz altı yaşındadır.
Tanışmalarından yaklaşık bir yıl sonra mektuplaşmaya başlamışlardır ve mektuplaşmalar yalnızca iki yıl sürmüştür.
Mektuplaşmaya başladıklarında Kafka, Julie Wohryzeck ile nişanlıdır hatta evlilik hazırlığı içindedir. Milena ise zaten Ernst Pollak ile evlidir.
Kafka ve Milena mektuplaştıkları dönemde sadece iki kez bir araya gelmişlerdir. Bir kez de, Kafka’nın hastalığı döneminde Milena onu görmek için sanatoryuma gitmiştir.