Küçük boyutuna karşın ikonografik açıdan son derece yoğun bir temsildir. Eser, iki maymunun bir kemerli pencere nişi içinde zincirlenmiş biçimde oturduğu bir kompozisyona sahiptir; arka planda Antwerp limanını andıran bir deniz manzarası, gökyüzünde süzülen iki kuş ve uzak ufka doğru açılan bir şehir silueti görülür. Bu karşıtlık — zincirli maymunlar ile özgürce uçan kuşlar — resmin merkezindeki alegorik gerilimi oluşturur. Bruegel’in dönemin Flaman ikonografisinden beslenerek yarattığı bu sahne, Rönesans’ın ahlaki alegori geleneği içinde değerlendirilebilir.
16. yüzyıl Avrupa’sında maymun figürü, insanın irrasyonel, tutkularına esir olmuş ve günaha meyilli yönünün simgesi olarak kabul edilirdi. Zincirlenmiş halleri ise hem fiziksel hem de metaforik tutsaklığı, yani dünyevi arzuların esaretini temsil eder. Bu açıdan Bruegel’in maymunları, insanın kendi duyularına, hırslarına ve dünyevi bağlarına zincirlenmiş hâlini yansıtır. Arka plandaki liman manzarası, çağın ticari genişlemesini, refah ve maddi zenginlik arayışını sembolize ederken, aynı zamanda insanın bu dışsal dünyaya bağımlılığını da ima eder. Bu bağlamda tablo, dönemin ekonomik ve ruhsal gerilimlerini sanatın diliyle somutlaştırır.
Gökyüzünde uçan kuşlar, geleneksel Hristiyan ikonografisinde ruhun özgürlüğü ve kurtuluşu ile ilişkilendirilir. Bruegel bu kontrastı kullanarak, zincirli maymunların temsil ettiği tutsak insan doğası ile kuşların temsil ettiği ruhsal özgürlük arasındaki diyalektik ilişkiyi kurar. Ressamın imzasını maymunların altına yerleştirmesi, izleyiciye Bruegel’in kendisini de bu “zincirli insanlık durumunun” dışında görmediğini, aksine insanlığın ortak yazgısına dahil olduğunu gösterir.