Eser, Osmanlının son demlerindeki İstanbul’u ve halkının yaşantısını mizahi ve ironik bir dille dile getirmiştir. Fıkra, sohbet, deneme, türlerinin karışı şeklindeki bu mektuplar, yazarın kıvrak, canlı ve eğlendirici üslubu ile anlatılmıştır. Eserde, mizahi bir ifade esprili bir dil, komik anılar, fıkralar ve olaylara da yer verilmiştir.
Dönemindeki siyasi çatışmaların ve edebi tartışmaların dışında kalarak hiçbir edebi akıma veya topluluğa dâhil olmayan yazar, kendi çizgisi içinde yazılarını yayımlamış, kendine özgü bir üslup ve mizahi yönü olan tatlı bir İstanbul Türkçesi ile sohbet havasında yazılar yazmıştı. Okurla sıcak ilişkiler kuran canlı bir dille ve ironiyle yazdığı bu eseri de Ahmet Rasim’in en çok sevilen eserlerinden birisi oldu.
Şehir Mektupları onun ününü pekiştirdiği gibi ölümünden sonra bu eserinin MEB Yüz Temel Eser arasına alınmış olması ayrı bir önem taşımaktadır.
Ahmet Rasim, "Şehir Mektupları"nda büyük bir gözlem yeteneği, kıvrak bir üslup, kendine özgü bir dil ve tadına doyulmaz yazılar ortaya koyar.
Şehir Mektupları, yazarın çocukluk yıllarını ve ömrürünün büyük bölümünü geçirdiği İstanbulu tüm yönleriyle anlatan anı türüne yakın bir eserdir. Şehir Mektupları adlı eserinde yazarın toplam olarak 217 Mektup’u bulunur.
