Casson, felsefe okumayı umarak 1890'da Victoria Koleji'ne gitti, ancak bunun yerine bir ilahiyat bursu verildi. 1892 yılında çift dereceyle mezun oldu.
1893'te Boston'a taşındı ve kariyerine yayıncılık alanında başladı. İşletme başarısı hakkında 168 kitap yazdı.
Eskiden okul defterlerinin üzerinde gözümüze çarpan bir söz vardı: “Çok çalışan kazanır!”
İşte bu söz de birçok vecize ve atasözü gibi ancak yarım gerçeği yansıtıyor. Gerçeğin tamamı şöyledir: “Çok çalışmak ve çalışma sırasında öğrenmek, düşünmek, planlamak sayesinde insan başarılı olur.”