Emir Timur h. 801/1399 yılında Azerbaycan’ı fethedince Kara Yusuf ve Celayirli Sultan Ahmed Osmanlı padişahı Yıldırım Bayezid’e sığındı. Emir Timur, Yıldırım’a mektubunda onların ya idam edilmesini ya ülkesinden çıkarılmasını ya da kendisine teslim edilmesini istedi fakat Yıldırım bunu kabul etmeye yanaşmadı. Emir Timur’un Osmanlı topraklarına saldırısından sonra Celayirli Ahmed ve Kara Yusuf, Hille ve Bağdat’a kaçtılar.