Anne Shirley, Green Gables’daki hayatına devam ederken artık Redmond Üniversitesi’ne gitme hayalini ertelemiş ve Avonlea okulunda öğretmenlik yapmaya başlamıştır. Bu karar, hem Marilla’yı yalnız bırakmamak hem de kasabaya katkıda bulunmak istemesinden kaynaklanır. Öğretmenlik kariyerinin başında Anne oldukça idealisttir; öğrencileriyle sadece ders anlatan bir öğretmen değil, onların karakterlerini geliştiren bir rehber olmak ister. Bu süreçte hayal gücünü ve duygusal zekâsını kullanarak sınıfında sevgi ve disiplin arasında bir denge kurmaya çalışır.
Anne’in sınıfındaki öğrenciler arasında özellikle yaramazlıklarıyla öne çıkan Anthony Pye dikkat çeker. Anthony, daha önce hiçbir öğretmenin baş edemediği, küstah ve zor bir çocuktur. Anne, ona cezadan çok anlayışla yaklaşmayı seçer. Zamanla Anthony’nin aslında sevgiye ve takdire ihtiyaç duyan bir çocuk olduğu ortaya çıkar. Anne’in sabırlı yaklaşımı sayesinde Anthony değişmeye başlar; bu da Anne’in öğretmenlikteki başarısını simgeleyen önemli bir gelişmedir.
Bu dönemde Anne’in sosyal çevresi de genişler. Avonlea Geliştirme Derneği kurulurken Anne ve yakın arkadaşı Diana Barry aktif rol alır. Dernek, kasabanın estetik ve sosyal yapısını geliştirmeyi amaçlar. Ancak bu girişim bazen komik sonuçlar doğurur; örneğin eski bir evi “iyileştirme” projesi beklenmedik şekilde başarısız olur. Bu olaylar, Anne’in iyi niyetli ama bazen gerçekçilikten uzak planlarının nasıl sonuçlanabileceğini gösterir.
Anne’in hayatındaki önemli değişimlerden biri, Marilla’nın uzak bir akrabası olan ikiz çocuklar Dora ve Davy Keith’in Green Gables’a gelmesiyle başlar. Marilla, sağlık sorunları nedeniyle bu çocuklara bakmayı kabul eder ve Anne de onların yetiştirilmesinde aktif rol oynar. Dora uslu ve kurallara bağlı bir çocukken, Davy tam tersine