Özgürlük, hayal kırıklığını azalttığı gibi zorlaştırır da. Seçme özgürlüğü, başarısızlığın tüm ayıbını bireyin omuzlarına yükler, Özgürlük, çok şeye girişim cesareti verdiği için başarısızlık ve hayal kırıklığı da kaçınılmaz olarak artar. Özgürlük, hareket, değişiklik ve protesto imkanı sağlayarak hayal kırıklığını azaltır.