"Osman'ın bürokratik, siyasî, idarî, malî ve hukukî kadrolarının büyük bir kısmı, beyliğine iç bölgelerden göç eden Selçuklu uzmanları ve âlimlerinden oluşuyordu."
"Sakarya seferleri, Osman Beg'in Bizans'a karşı düzenlenen gazâ faaliyetlerinde komutan olarak ordu başında aktif görevde bulunduğu son askerî operasyon olmuştur. Bundan sonra gazâ seferlerine oğlu Orhan kumanda ederek, hedeflenen fetihleri gerçekleştirecektir."
"Osman babasının yerine Söğüt subaşısı olduğunda, bu küçük uc beyliği Çabanoğulları'na tâbiydi ve bu bağlılık Osman'ın ilk kariyer dönemlerini de içerisine alan uzun bir süre devam edecektir. Çabanoğlu Beyliği ise bizzat Selçuklu sultanına bağlıydı."
Osman Beg'in terekesinde (kişisel mirası) gündelik ihtiyaçlarını gidermeye yönelik birkaç sürü hayvan ve malzeme dışında altın ve akçe cinsinden hiçbir zenginlik unsuru bulunamamıştır. Bu sade ve gösterişsiz tereke, kendisinin gösteriş, ihtişam ve debdebeden uzak, oldukça mütevazı bir hayat sürdüğünü kanıtlamaktadır.
"Osman Beg, timâr, kul, saray, vakıf teşkilatı gibi temel siyasî, askerî, idarî, malî ve sosyo-ekonomik kurumların temelini inşa ederek, beyliği güçlü yapısal esaslar üzerine oturtmuştur."
Osman Bey Yarhisar tekfurunun kızı ile evlilik hazırlığında olan Bilecik tekfuruna çok sayıda koyun yollamış ve hediyelerle birlikte düğüne geleceğini de belirtmiştir. Köse Mihal aracılığı ile düğüne davet edilmiş, bu esnada Mihal tarafından tekfurun kendisine kurduğu tuzak konusunda da uyarılmıştır. Bunun üzerine Osman, "hanımı ve annesinin