Tokuda, Ishikawa Eyaletindeki Kanazawa'da doğdu. Eski feodal soylu bir aileden gelen Tokuda, edebi hayatına kendisinden dört yaş büyük ve 1880'lerin sonlarında kendini edebi bir adam olarak kanıtlamış olan yazar Ozaki Kōyō'nun takipçisi olarak başladı. Ancak ilişkileri uzun sürmedi, Kōyō 1903'te öldü ve ardından Tokuda, Kōyō'nun romantizm tarzından, doğalcılık ve "Shizen-shugi" olarak bilinen itirafçılığın bir karışımına doğru ilerlemeye başladı; bunun bir örneği, genç bir işçi sınıfı çiftinin hayal kırıklıklarını ele alan 1908 tarihli romanı Arajotai'dir (新世帯).
1910'da Ashiato'nun (足迹) yayımlanmasından sonra Tokuda, 1911'de en otobiyografik eseri Kabi'yi (黴) yayımlayacaktı. Bu eser "I-novel" olarak bilinen Japon türünün klasik bir örneğiydi. Bunu 1915'te Rough Living ( Arakure, あらくれ) adlı romanı izledi.
Tokuda, 1926'da karısının ölümünden sonra genç kadınlarla bir dizi ilişki yaşamaya başladı ve bu durum daha sonraki eserlerine, özellikle de en bilinen eseri olan ve 1935'ten 1938'e kadar yayınlanan Kasō jinbutsu (仮装人物) ile 1941'de yayınlanan tamamlanmamış Shukuzu'ya (縮図) ilham kaynağı oldu.