İki hikâyeden oluşan kitabın ilk hikâyesi olan ve kitaba adını veren Kış Düşleri, kısa bir hikâyedir.Yazarın Muhteşem Gatsby eserinin ilk taslağı olarak kabul edilir.
Kitabın ikinci hikâyesi olan Bernice Saçını Küt Kestiriyor yeni düzen ile eski düzenin çatışmasını işler.Bernice yeni düzene ,yeni düzende oluşan topluma ayak uydurmanın zorluklarını yaşar.