Kitap, Greg adlı karakterin abisiyle yaşadığı komik, korkunç veya can sıkıcı olaylardan bahsediyor. Bunla beraber Greg yeni okul yılında çok talihsiz olaylar yaşıyor ve bunu günlüğüne yazıyor. Rodrick, yani abisi bu olayları bildiği için bunu kardeşine karşı bu bildiklerini koz olarak kullanır. Bu sırların hepsinin ortaya çıkmasının nedeni de annesinin Greg için hatıra defteri (günlük) almasıyla, Greg günlük tutmaya başlar. Rodrick bu günlüğü karıştırıp bütün herşeyi öğrenir kitap aşırı komik ve eğlenceli fazla sayfası olmasına rağmen tek seferde bitirilebilir üstelik her kitap farklı bir hikaye anlatmaktadır. Hepsi de aşırı komik şeylerden oluşur. Kitabın her bölümünde yaşadıklarını anlatmaktadır.