Kitaba adını veren hikâyede, Şişhane'de bir kazaya sebep olan belediyeye ait bir atın gözünden olay mahalinde bulunan ve kazaya karışan insanlar ve bu insanların hayatları anlatılır.
Haldun Taner, New York Herald Tribune Gazetesi'nin 1953 yılında İstanbul'da düzenlediği öykü yarışmasında "Şişhane'ye Yağmur Yağıyordu" öyküsü ile birinci olmuştur.
Şişhane’ye Yağmur Yağıyordu’da, Behçet Necatigil’in deyişiyle, “Olayları rintçe bir bakışla gülünç taraflarından alan, kıvrak, sürprizli, esprili bir üsluba aktaran” Haldun Taner’in unutulmaz öykülerinden dokuzu var: Şişhane’ye Yağmur Yağıyordu, Kantar Kâtibi Ali Rıza Efendi, Konçinalar, Ablam, Atatürk Galatasaray’da, Fraulein Haubold’un Kedisi, Eczanenin Akşam Müşterileri, Fasarya, Memeli Hayvanlar.