Flynn Kansas City, Missouri'de doğdu ve Midtown Kansas City'deki Coleman Highlands semtinde büyüdü.Flynn, Bishop Miege Lisesine girdi ve 1989'da mezun oldu.University of Kansas'ta İngilizce ve gazetecilik lisans derecelerini aldı.1997 yılında Medill Gazetecilik Yüksek Okulu'nda master derecesi almak için California'da iki yıl geçirdikten sonra insan kaynakları uzmanları için bir ticaret dergisi yazdı.1998'de bir özellik yazarı olarak çalışmaya başlamadan önce US News & World Report'da kısaca serbest çalışmıştır sonra televizyon eleştirmeni olarak terfi etti ve filmler hakkında yazılar yazdı.