Halil Halid Bey, Orta Asya'dan Çankırı'ya göç eden bir ailenin çocuğu olarak 1869'da doğmuştur. Küçük yaşta babasını kaybedince amcası Mehmet Tevfik Efendi ile önce Ankara'ya sonra İstanbul'a gelir. Bir süre rüştiye okuluna devam ettikten sonra Küçük Ayasofya Camii medresesine kaydını yaptırır ve beş yıl sonra bu medreseden icazetname alır. Yeni Osmanlılarla görüşmesi hafiye takibine uğramasına neden olur ve 1894'de İngiltere'ye gider. Bir şarkiyatçı dostunun yardımıyla Cambrige Üniversitesi'nde Türkçe hocalığına başlar ve bu görevini 1897'den 1911'e kadar sürdürür. Üniversite'de ders veren ilk Osmanlı vatandaşı olur ve "Üstad-ı Ulum" unvanını alır.