Biraz da bu en büyük korkusuyla yüzleşmek için, kendine cezaevinde felsefe öğretmek gibi sıradışı bir uğraş seçen West, Hapishanede Felsefe'de bu yolculuğun güncesini tutuyor. Temel özgürlüklerden mahrum, yaşamlarını küçük seçim menü ile idame ettiren öğrencilerine sorular sorup onlarla zaman, hakikat, kimlik ve umut gibi varoluşsal kavramları tartışıyor:
Felsefenin kilometre taşları olmuş yaman ikilemleri, kimi anlatmaya, kimi dinlemeye, kimi küfretmeye meyilli bir grup suçluyla birlikte masaya yatiran West, ortamın doğası gereği oluşan mizahi da süzmeden paylaşıyor bizle. O ve öğrencileri geçmişlerinin perdesini cesurca aralarken siz de ister istemez hayatınız üzerine düşünürken buluyorsunuz kendinizi. Hapishanede Felsefe samimi, incelikli, komik, ilham verici bir hayat sorgulaması.
