Toronto'da doğdu.mezun Downingtown Lisesinden mezun oldu ve 1995 yılında New York Üniversitesinden mezun oldu.2000 yılından 2005'e kadar, Shepard Time,Inc. Özel Yayıncılık çalıştı ve kurumsal müşteriler için yaşam tarzı dergileri üretti. 2002 yılında ve 2005 yılında kendi kitaplarını yazmaya başladı.Prettey Little Liars ve Yalancılık Oyunu adlı eserleri televizyon dizisi haline getirilmiştir.Shepard şu anda Pittsburgh içinde yaşamaktadır.