"Bunu yazmanın çok eğlenceli olacağını saniyorum. Bundan sonra yazmak istediğim çok ağırbaşlı, mistik ve şiirsel kitaba başlamadan önce, kafamı dinlendirdim.” der Oriando'ya başlamadan önce Woolf. Biyografi türüyle dalga geçerek kaleme aldığı Orlando, aynı zamanda da aşık olduğu kadın Vita Sackville-West'e bir güzellemedir. Kitap satışa çıktığı zaman Woolf hiç tahmin etmese de çok satan olmuştur. Kitap, Orlando'nun hayatından 350 yıllık kesiti anlatır. Kitap biterken, 350 yıl geçmiş olmasına ragmen Orlando hala 36 yaşındadır, Orlando, küçüklüğünden beri şiire, kitaplara ilgi duyar; Woolf, kitapta bu edebiyat merakının çocukluktan gelen bir hastalık olduğunu söyler. Ailesi gece mumları söndürdüğünde o, ateşböceklerini bir kavanoza koyarak okumaya devam eder. Elizabeth Çagı'nda Orlando, coşkulu ve maceraperest bir adamdır, romantizmin etkili olduğu dönemdeyse doğaya bitmez bir aşk hisseder ve Woolf'un kadınlar okula gönderilmedigi için nefret ettiği Victoria Çagı'nda ise bir burjuva olur. Orlando, İngiliz Edebiyatı'nın dönemlerini temsil eden biridir. İçindeki şiir aşkı ise hiçbir zaman tükenmez. Orlando, romanın başında Sasha isminde bir Rus prensesine aşık olur. Romanın ortasında Orlando, yedi gün yedi gece uyuduktan sonra bir kadına dönüşmüş olarak uyanır; fakat bu onda bir rahatsızlığa neden olmaz, buna alışır ve hayatına devam eder. Bu değişimi, Woolf'un Vita Sackville-West'e olan aşkı sayesinde kendi içindeki kadınla barışmasıyla bağdaştırabiliriz. Romanda bizi bekleyen bir başka sürpriz ise Orlando'nun, 17. yy.'da İstanbul'a uğramasıdır. Woolf, İstanbul'a 1906 ve 1911' de iki kere uğramış olmasına rağmen çizdiği İstanbul, hayalindeki oryantal bakış açısındaki İstanbul'dur. Orlando, kadına dönüştükten sonra bir adama da aşık olur. Aşk, Orlando için beden ve sınır